根据ESPN记者Shams Charania的报道，消息人士透露，自由球员前锋小凯利-乌布雷已经与印第安纳步行者达成了一致，乌布雷得到的是一份为期两年，总金额为1700万美元的合同。据Yahoo Sports记者Kelly Iko报道，乌布雷的新合同为全额保障，第二年不包含球员或球队选项。

在过去三个赛季中，乌布雷一直是费城76人前场非常可靠的贡献者，他在攻防两端都有着不俗的表现，他在静态天赋和动态天赋方面的优势也是非常明显的，能够为球队提供全方位的支持。在本赛季的NBA常规赛中，乌布雷受到伤病的影响总共出场50次，场均出场时间达到了31.4分钟，场均数据为14.1分5篮板1.6助攻1.4抢断，还有2.5次失误和2.5次犯规，投篮命中率46.7%，三分命中率36%，罚球命中率76.6%。在本赛季的NBA季后赛中，乌布雷总共出场11次，场均出场时间达到了33分钟，场均数据为11.6分5.8篮板1.1助攻0.5抢断0.5盖帽，还有0.7次失误和2.5次犯规，投篮命中率45.3%，三分命中率25.6%，罚球命中率81.5%。值得一提的是，他在2025-26赛季创下了生涯三分命中率新高，三分命中率达到36.0%。

根据之前的消息，在周二自由市场开启后，步行者是与乌布雷会面的其中几支球队之一，其他球队还包括了老东家76人、洛杉矶湖人和波特兰开拓者等。根据Dallas Hoops Journal记者Grant Afseth之前的报道，步行者和乌布雷之间有可能达成一份两年约1650万美元的合同。Afseth表示，步行者非常看好这位老将侧翼的能力，因为他们相信他在开放的体系中通过自己的无球移动能力在进攻端起到无球空切的作用并且防守端能够防守对手多个位置的球员，他的特点非常契合球队当下的体系。根据Fieldhouse Files记者Scott Agness的说法，乌布雷与球队明星控卫泰瑞斯-哈利伯顿共享同一位经纪人，这可能也是在一定程度上影响了这笔签约的完成。

据The Third Apron记者Yossi Gozlan推算，步行者预计将使用部分非奢侈税中产特例来签下乌布雷。他指出，步行者目前预计将超过奢侈税线约650万美元，且距离第一土豪线硬工资帽仅剩160万美元，球队名单上有14名合同球员。步行者自2006年以来未曾缴纳过奢侈税，但如果管理层不在休赛期或交易截止日前削减开支，他们将在2027年步入缴税行列。根据PHLY Sports记者Derek Bodner的消息，76人本可以给乌布雷提供与步行者相同的合同，但这会使球队薪资进入缴税区，他们最终并没有做到这一点。